Di Gi Charat: Winter Garden Ini adalah kisah cinta manis dan pahit Dejiko yang sudah dewasa. Cerita dimulai pada hari Natal. Dejiko atau Di Gi Carat bekerja paruh waktu di toko roti. Dalam perjalanan dari toko, dia kebetulan bertemu dengan seorang pria muda, Senba Taokuo di sebuah taman. Kemudian, dia bertemu dengannya lagi di sebuah kota. Sementara Dejiko mulai peduli pada Tako dan dia berharap bertemu dengannya lagi, Takuo mampir di tokonya…. Apakah dia akan berhasil dalam cinta?