Kakegurui S2 LA 2019 merupakan kelanjutan dari film sebelum nya yang masih menceritakan sekolah formal tradisional di mana banyak anak pebisnis dan politikus yang kaya raya. Di sekolah ini, terdapat sistem kasta yang ditentukan oleh perjudian. Para siswa yang kalah judi dan masuk 100 besar terbawah, akan diperlakukan seperti budak. Suatu hari, seorang perempuan misterius bernama Jabami Yumeko masuk ke sekolah itu. Dilihat dari luar, Jabami seperti seorang yang polos dan imut, akan tetapi dia sangat gila berjudi.