Maou-sama, Retry! berpusat pada Oono Akira yang merupakan pria biasa dan berkerja sebagai Developer beberapa Game Online. Dia terkadang juga suka memainkan game-game hasil buatan sebagai administrator dengan menggunakan nama “Demon Lord”. Pada suatu malam diri nya yang sedang gabut, memainkan salah satu game buatan nya yang sudah lama tidak dia mainkan. Dan secara tiba-tiba dirinya masuk kedalam game tersebut dengan menggunakan Karakter yang dia miliki.

Di sana dia bertemu dengan seorang gadis yang terluka karena di kejar oleh monster. Setelah menyelamati gadis tersebut yang bernama “Aku” diri nya mulai berpetualang bersama dengan Aku. Tapi dia menyadari kalau di sana hak “administrator” yang dia miliki masih berfungsi. Dengan demikian dia memiliki kekuatan yang Over Power, karena itu juga kemana pun dia pergi selalu di buru banyak orang dan membawa masalah. Gimana kisah selanjut nya dari Maou ini?