Osananajimi to wa Love Comedy ni Naranai Anime ini mengisahkan Eiyuu, seorang siswa SMA yang mendadak dihadapkan pada dilema manis sekaligus memusingkan. Dua sahabat masa kecilnya, Shio dan Akari, kini telah tumbuh menjadi gadis-gadis yang begitu imut hingga tanpa sadar membuat sudut pandangnya berubah. Meski keduanya terlihat santai dan seolah tak memikirkan hal itu, Eiyuu justru mulai gelisah dengan perasaan barunya sendiri. Ia takut, jika perubahannya ketahuan, rasa malu yang datang akan benar-benar tak tertahankan.

Namun, tanpa Eiyuu sadari, Shio dan Akari pun menyimpan perasaan mereka masing-masing. Dari kebersamaan yang sudah terjalin sejak kecil, benih-benih cinta perlahan tumbuh, menciptakan hubungan yang rumit dan penuh kebingungan.

Inilah kisah segitiga cinta teman masa kecil yang berkembang secara perlahan, dipenuhi momen canggung, perasaan terpendam, dan kegamangan untuk jujur. Sebuah komedi romantis remaja yang manis, gemas, sekaligus bikin frustrasi karena tak satu pun dari mereka mampu dengan mudah menolak atau mengungkapkan isi hati.